Jillian Jackson hat alles andere als ein glückliches Händchen bei der Wahl ihrer Liebhaber. Erst fliegt sie wegen „unsittlichen Verhaltens“ von der Uni, weil sie sich auf eine Affäre mit ihrem Professor eingelassen hat. Dann verliert sie ihren Job in einer renommierten Anwaltskanzlei wegen eines Techtelmechtels mit dem Juniorpartner. Um weiteren Reinfällen in Sachen Liebe zu entgehen, lebt Jill fortan nach dem Motto: Kein Sex mit dem Boss oder dessen Sohn!

Sie kehrt in ihre Heimatstadt zurück, genießt dort das nächtliche Partyleben und arbeitet tagsüber in einem winzigen Radiosender. So weit, so gut … wenn Jill eben nicht Jill wäre. Denn nach einer durchgemachten Partynacht schläft sie im Abstellraum des Radiosenders ein und wacht erst in der darauf folgenden Nacht wieder auf. Im Sender eingeschlossen, kommt ihr die geniale Idee, sich endlich einmal den angestauten Frust von der Seele zu reden - „On Air“.

Unverblümt gibt sie Anekdoten aus ihrem Liebesleben zum Besten und ihren Zuhörern teils merkwürdige Ratschläge, wie sie ihr eigenes in den Griff bekommen können. Mit ihrer charmanten und ungewohnt offenen Art zieht Jill Devlin Jonas` Aufmerksamkeit auf sich. Der erfolgreiche Jungunternehmer und Playboy findet die quirlige Radiomoderatorin so faszinierend, dass er absolut nichts unversucht lässt, um Jill von sich zu überzeugen und ihr näher zu kommen. Dabei gibt es nur ein Problem: Er ist ihr neuer Boss!